Il propan-2-olo e la posizione del suo ossidrile
L’alcol isopropilico è il propan-2-olo, un alcol secondario di formula bruta C3H8O che per esteso si scrive (CH3)2CHOH e che porta il numero CAS 67-63-0. Secondario indica dove sta il gruppo ossidrile: sul carbonio centrale della catena a tre atomi, quello legato ad altri due carboni. È l’unica differenza con il propan-1-olo, che ha la stessa formula bruta e l’ossidrile all’estremità, e basta a cambiarne il comportamento chimico. Sulle etichette e nelle schede di sicurezza lo stesso composto compare come isopropanolo, 2-propanolo o alcol propilico secondario.
La materia prima industriale è il propene. Dal propene si arriva all’alcol per idratazione con acido solforico, che passa per un estere solforico poi idrolizzato, oppure per idratazione diretta in fase gassosa su catalizzatore acido; una terza via è la riduzione catalitica dell’acetone. Il rapporto con l’acetone funziona nei due sensi, perché ossidando l’alcol si torna al chetone di partenza.
Un liquido volatile che si mescola con l’acqua in ogni proporzione
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, di odore caratteristico e sapore amaro. Bolle a 82,3 °C sotto 760 mmHg e ha densità 0,785 a 20 °C, quindi galleggia sull’acqua. Il punto di infiammabilità misurato in vaso chiuso è 12 °C: sotto quella temperatura i vapori sopra il liquido non bastano ad accendersi, sopra sì, e una stanza normalmente riscaldata sta abbondantemente sopra. La tensione di vapore a 20 °C è intorno a 4,4 kPa, ed è la ragione per cui un contenitore lasciato aperto si svuota da solo.
Con l’acqua è miscibile in qualunque rapporto, così le soluzioni si preparano per semplice diluizione. Esiste però un limite fisico che riguarda chi lo produce: acqua e 2-propanolo formano un azeotropo all’87,7% in peso di alcol, che bolle a 80,37 °C sotto 760 mmHg, cioè a temperatura inferiore a entrambi i componenti puri. Arrivati lì la distillazione smette di separare, e per togliere l’acqua residua servono altri procedimenti.
La denaturazione delle proteine ha bisogno di acqua
La spiegazione più accreditata dell’azione antimicrobica degli alcoli è la denaturazione delle proteine. Regge su un’osservazione che sembra rovesciata: l’alcol etilico assoluto, che è un agente disidratante, ha attività battericida inferiore alle miscele di alcol e acqua, perché le proteine si denaturano più rapidamente in presenza di acqua. L’acqua non è il diluente che indebolisce la soluzione, è parte del meccanismo.
Da qui gli intervalli che si leggono nelle linee guida di riferimento: l’attività cala bruscamente sotto il 50% e la fascia indicata come ottimale per l’azione battericida è 60-90% di alcol in acqua, in volume. Il 70% delle soluzioni pronte all’uso sta in mezzo a quella fascia, e la percentuale sull’etichetta va letta insieme all’unità di misura, perché una concentrazione in volume e una in peso non danno lo stesso numero.
L’alcol isopropilico nelle norme e nei regolamenti
Nel metodo di prova della norma EN 1500:2013, che valuta i prodotti per la frizione igienica delle mani, il 2-propanolo non è il prodotto in esame ma il termine di paragone: la prova confronta il preparato con un trattamento di riferimento fatto di due dosi da 3 ml di propan-2-olo al 60% in volume, applicate per 30 secondi ciascuna, su mani contaminate in laboratorio con un ceppo non patogeno di Escherichia coli K12. Un prodotto passa se non fa peggio del riferimento.
Come sostanza attiva biocida, il propan-2-olo è approvato dal regolamento di esecuzione (UE) 2015/407 per i tipi di prodotto 1, 2 e 4, cioè igiene umana, disinfettanti non destinati all’applicazione diretta su uomo o animali e settore alimentare e dei mangimi. Compare inoltre nella seconda delle formulazioni per frizione alcolica pubblicate dall’Organizzazione mondiale della sanità, dove la preparazione finale contiene isopropanolo al 75% in volume, glicerolo all’1,45% e perossido di idrogeno allo 0,125%.
Quello che l’alcol isopropilico non fa
Lo spettro degli alcoli si ferma prima delle spore batteriche, che restano intatte, e per questo motivo gli alcoli non rientrano fra i procedimenti di sterilizzazione degli strumenti chirurgici. Il secondo limite è la penetrazione: su materiale ricco di proteine l’alcol non arriva in profondità, e residui organici lasciati sulla superficie lo fermano prima che possa agire. Fra i virus la distinzione passa per l’involucro: le linee guida riportano attività dell’isopropanolo sui virus con rivestimento lipidico e non sugli enterovirus che ne sono privi, mentre per l’alcol etilico l’elenco dei virus idrofili coperti è più lungo ma lascia comunque fuori il virus dell’epatite A e il poliovirus.
C’è poi un limite che nasce dalla volatilità stessa. Evaporando in fretta, l’alcol rende difficile mantenere un tempo di contatto lungo se non immergendo l’oggetto: su una superficie asciuga prima di quanto molti protocolli richiedano. Sui materiali, l’uso prolungato e ripetuto fa gonfiare e indurire la gomma e certi tubi in plastica, scolorisce gomma e piastrelle plastiche e attacca le montature in gommalacca degli strumenti a lente. Le salviette imbevute si usano da decenni proprio dove questi limiti pesano poco: piccole superfici come i tappi in gomma dei flaconi multidose.
Isopropilico, etilico, denaturato: tre etichette diverse
Sullo stesso scaffale finiscono nomi che descrivono cose diverse. L’alcol etilico è l’etanolo, un altro composto, con due atomi di carbonio invece di tre e un comportamento suo. L’alcol denaturato non è un terzo composto ma etanolo a cui sono state aggiunte sostanze che lo rendono imbevibile, per tenerlo fuori dall’accisa sulle bevande alcoliche: la formula comune europea, fissata dal regolamento di esecuzione (UE) 2017/1112, prevede per ettolitro di etanolo assoluto 1,0 litri di alcol isopropilico, 1,0 litri di metiletilchetone e 1,0 grammi di denatonio benzoato, il composto amaro che serve da deterrente all’ingestione.
Vale la pena notare dove finisce la parola denaturazione. Nel paragrafo sul meccanismo indica una proteina che perde la sua struttura tridimensionale; qui indica un provvedimento fiscale. Non hanno niente in comune se non il nome, e l’alcol isopropilico compare in entrambi i contesti per ragioni opposte: nel primo come agente, nel secondo come additivo che rende sgradevole un altro alcol.
